Coumestan - Coumestan

Coumestan
Coumestan.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
6 H - [1] Benzofuro [3,2- c ] [1] benzopiran-6-ona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
UNII
  • EnChI = 1S / C15H8O3 / c16-15-13-9-5-1-3-7-11 (9) 17-14 (13) 10-6-2-4-8-12 (10) 18-15 / h1-8H  cheque Y
    Clave: JBIZUYWOIKFETJ-UHFFFAOYSA-N  cheque Y
  • InChI = 1 / C15H8O3 / c16-15-13-9-5-1-3-7-11 (9) 17-14 (13) 10-6-2-4-8-12 (10) 18-15 / h1-8H
    Clave: JBIZUYWOIKFETJ-UHFFFAOYAF
  • C1 = CC = C2C (= C1) C3 = C (O2) C4 = CC = CC = C4OC3 = O
  • O = C3Oc4ccccc4c2oc1c (cccc1) c23
Propiedades
C 15 H 8 O 3
Masa molar 236,22 g / mol
Punto de fusion 187 a 188 ° C (369 a 370 ° F; 460 a 461 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Coumestan es un compuesto orgánico heterocíclico . Coumestan forma el núcleo central de una variedad de compuestos naturales conocidos colectivamente como coumestans. Los cumestanos son productos de oxidación del pterocarpan que son similares a la cumarina . Los cumestanos, incluido el cumestrol , un fitoestrógeno , se encuentran en una variedad de plantas. Las fuentes de alimentos con alto contenido de cumestanos incluyen los guisantes partidos , los frijoles pintos , los frijoles de lima y especialmente los brotes de alfalfa y trébol .

El coumestrol tiene aproximadamente la misma afinidad de unión por el receptor de estrógeno ER-β que el 17β-estradiol , pero mucha menos afinidad que el 17α-estradiol , aunque la potencia estrogénica del coumestrol en ambos receptores es mucho menor que la del 17β-estradiol.

Debido a la actividad estrogénica de algunos cumestanos, se han desarrollado una variedad de síntesis que permiten la preparación de cumestanos para poder explorar sus efectos farmacológicos.

Coumestans

Referencias