Coronene - Coronene
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Coronene |
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| Otros nombres
[6] circulene
X1001757-9, superbenceno |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 658468 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.005.348 
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| Número CE | |
| 286459 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 24 H 12 | |
| Masa molar | 300,360 g · mol −1 |
| Apariencia | polvo blanco o amarillo pálido |
| Densidad | 1,371 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 437,3 ° C (819,1 ° F; 710,5 K) |
| Punto de ebullición | 525 ° C (977 ° F; 798 K) |
| 0,14 μg / L | |
| Solubilidad | Muy soluble: benceno, tolueno, hexano, cloroformo (1 mmol·L -1 ) y éteres, escasamente soluble en etanol. |
| -243,3 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Estructura | |
| Monoclínica | |
| P2 1 / n | |
| D 6h | |
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a = 10,02 Å, b = 4,67 Å, c = 15,60 Å
α = 90 °, β = 106,7 °, γ = 90 °
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Unidades de fórmula ( Z )
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2 |
| 0 D | |
| Riesgos | |
| Principales peligros | inflamable |
| Pictogramas GHS |
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| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H371 | |
| P260 , P264 , P270 , P309 + 311 , P405 , P501 | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El coroneno (también conocido como superbenceno ) es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) que comprende siete anillos de benceno perifundidos. Su fórmula química es C
24H
12. Es un material amarillo que se disuelve en solventes comunes como benceno , tolueno y diclorometano . Sus soluciones emiten fluorescencia de luz azul bajo luz ultravioleta . Se ha utilizado como sonda de disolvente, similar al pireno .
El compuesto es de interés teórico para los químicos orgánicos debido a su aromaticidad . Puede describirse mediante 20 estructuras de resonancia o mediante un conjunto de tres sextetos Clar móviles . En el caso del sexteto Clar, la estructura más estable para el coroneno tiene solo los tres sextetos externos aislados como completamente aromáticos, aunque la superaromaticidad aún sería posible cuando estos sextetos puedan migrar al siguiente anillo.
Ocurrencia y síntesis
El coroneno se produce de forma natural como el mineral muy raro carpatita , que se caracteriza por escamas de coroneno puro incrustadas en la roca sedimentaria. Este mineral se puede crear a partir de la actividad de los respiraderos hidrotermales antiguos. En épocas anteriores, este mineral también se llamaba karpatita o pendletonita.
La presencia de coroneno supuestamente formado por el contacto de magma con depósitos de combustibles fósiles se ha utilizado para argumentar que el evento de " Gran Muerte " del Pérmico-Triásico fue causado por un episodio de calentamiento de gases de efecto invernadero provocado por el vulcanismo siberiano a gran escala.
El coroneno se produce en el proceso de refinación de petróleo de hidrocraqueo , donde puede dimerizarse a un HAP de quince anillos, denominado trivialmente " dicoronileno " (formalmente denominado benzo [10,11] fenantro [2 ', 3', 4 ', 5', 6 ': 4,5,6,7] criseno [1,2,3-bc] coroneno o benzo [1,2,3-bc: 4,5,6-b'c'] dicoroneno). Pueden cultivarse cristales de un centímetro de longitud a partir de una solución sobresaturada de las moléculas en tolueno (aproximadamente 2,5 mg / ml), que se enfría lentamente (aproximadamente 0,04 K / min) de 328 K a 298 K durante un período de 12 horas.
Estructura
Coronene es un circulene plano . Forma cristales en forma de aguja con una estructura monoclínica en forma de espiga. El polimorfo más común es γ, pero la forma β también se puede producir en un campo magnético aplicado (aproximadamente 1 Tesla) o por transición de fase desde γ disminuyendo la temperatura por debajo de 158 K. La estructura contiene dos grupos CH en un anillo de benceno, por lo que -denominado DUO, fue analizado por espectroscopia infrarroja.
Cristales de β y γ coroneno bajo la luz del día (izquierda) y la luz ultravioleta (derecha).
Otros usos
Coronene se ha utilizado en la síntesis de grafeno . Por ejemplo, las moléculas de coroneno evaporadas sobre una superficie de cobre a 1000 grados Celsius formarán una red de grafeno que luego se puede transferir a otro sustrato.
Ver también
- Ciclooctadecanonaene , el compuesto que consiste solo en el anillo exterior sin el núcleo de benceno
- Hexa-peri-hexabenzocoronene y hexa-cata-hexabenzocoronene , que consisten en anillos de benceno adicionales fusionados alrededor de la periferia