Capsaicina - Capsaicin
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| Nombres | |
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| Pronunciación | / K æ p s eɪ ɪ s ɪ n / |
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Nombre IUPAC preferido
(6 E ) - N - [(4-hidroxi-3-metoxifenil) metil] -8-metilnon-6-enamida |
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| Otros nombres
( E ) - N - (4-Hidroxi-3-metoxibencil) -8-metilnon-6-enamida
8-Metil- N -vanilil- trans -6-nonenamida trans -8-Metil- N -vanililnon-6-enamida ( E ) -Capsaicina Capsicina Capsicina CPS |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 2816484 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.006.337 
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| Número CE | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 18 H 27 N O 3 | |
| Masa molar | 305,418 g · mol −1 |
| Apariencia | Polvo blanco cristalino |
| Olor | Altamente volátil y picante |
| Punto de fusion | 62 a 65 ° C (144 a 149 ° F; 335 a 338 K) |
| Punto de ebullición | 210 a 220 ° C (410 a 428 ° F; 483 a 493 K) 0.01 Torr |
| 0,0013 g / 100 ml | |
| Solubilidad | |
| Presión de vapor | 1,32 × 10 −8 mm Hg a25 ° C |
| UV-vis (λ máx. ) | 280 nm |
| Estructura | |
| monoclínico | |
| Farmacología | |
| M02AB01 ( OMS ) N01BX04 ( OMS ) | |
| Datos de licencia | |
| Riesgos | |
| Ficha de datos de seguridad | |
| Pictogramas GHS |
  
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| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H301 , H302 , H315 , H318 | |
| P264 , P270 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P332 + 313 , P362 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
| Capsaicina | |
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| Calor | Por encima del pico |
| Escala de Scoville | 16.000.000 SHU |
La capsaicina ( 8-metil- N -vanilil-6-nonenamida ) es un componente activo de los chiles , que son plantas pertenecientes al género Capsicum . Es un irritante químico para los mamíferos, incluidos los humanos, y produce una sensación de ardor en cualquier tejido con el que entra en contacto. La capsaicina y varios alcaloides relacionados se denominan capsaicinoides y son producidos como metabolitos secundarios por los chiles, probablemente como elementos disuasorios contra ciertos mamíferos y hongos. La capsaicina pura es un compuesto sólido hidrófobo , incoloro, muy picante , cristalino a ceroso.
Función natural
La capsaicina está presente en grandes cantidades en el tejido placentario (que contiene las semillas), las membranas internas y, en menor medida, las otras partes carnosas de los frutos de las plantas del género Capsicum . Las semillas en sí mismas no producen capsaicina, aunque la mayor concentración de capsaicina se puede encontrar en la médula blanca de la pared interna, donde se adhieren las semillas.
Las semillas de las plantas de Capsicum se dispersan predominantemente por aves. En las aves, el canal TRPV1 no responde a la capsaicina ni a productos químicos relacionados (el TRPV1 de aves frente a mamíferos muestra diversidad funcional y sensibilidad selectiva). Esto es ventajoso para la planta, ya que las semillas de ají consumidas por las aves pasan a través del tracto digestivo y pueden germinar más tarde, mientras que los mamíferos tienen dientes molares que destruyen dichas semillas e impiden que germinen. Por lo tanto, la selección natural puede haber llevado a un aumento de la producción de capsaicina porque hace que la planta sea menos propensa a ser consumida por animales que no la ayudan a dispersarse. También hay evidencia de que la capsaicina puede haber evolucionado como un agente antifúngico . El patógeno fúngico Fusarium , que se sabe que infecta a los chiles silvestres y, por lo tanto, reduce la viabilidad de las semillas, es disuadido por la capsaicina, que limita así esta forma de mortalidad predispersal de las semillas.
El veneno de cierta especie de tarántula ( Psalmopoeus cambridgei , también conocida como la tarántula chevron de Trinidad ) activa la misma vía de dolor que activa la capsaicina, un ejemplo de una vía compartida en la defensa anti-mamíferos tanto de plantas como de animales.
Usos
Comida
Debido a la sensación de ardor que causa la capsaicina cuando entra en contacto con las membranas mucosas , se usa comúnmente en productos alimenticios para proporcionar especias adicionales o "picante" (picante), generalmente en forma de especias como chile en polvo y pimentón . En altas concentraciones, la capsaicina también provocará un efecto de ardor en otras áreas sensibles, como la piel o los ojos. El grado de calor que se encuentra dentro de un alimento a menudo se mide en la escala de Scoville . Debido a que algunas personas disfrutan del calor, durante mucho tiempo ha habido una demanda de productos condimentados con capsaicina como el ají y salsas picantes como la salsa Tabasco y la salsa .
Es común que las personas experimenten efectos placenteros e incluso eufóricos al ingerir capsaicina. El folclore entre los autodenominados " chiliheads " atribuye esto a la liberación de endorfinas estimulada por el dolor , un mecanismo diferente de la sobrecarga del receptor local que hace que la capsaicina sea eficaz como analgésico tópico .
Investigación y uso farmacéutico
La capsaicina se usa como analgésico en ungüentos tópicos y parches dérmicos para aliviar el dolor, típicamente en concentraciones entre 0.025% y 0.1%. Se puede aplicar en forma de crema para el alivio temporal de dolores menores y dolores de músculos y articulaciones asociados con artritis , dolor de espalda, distensiones y esguinces , a menudo en compuestos con otros rubefacientes .
También se usa para reducir los síntomas de la neuropatía periférica , como la neuralgia postherpética causada por el herpes zóster . Un parche transdérmico de capsaicina ( Qutenza ) para el manejo de esta indicación terapéutica particular (dolor debido a neuralgia postherpética) fue aprobado en 2009, como terapéutico tanto por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) como por la Unión Europea. Se rechazó una solicitud posterior a la FDA para que Qutenza se utilizara como analgésico en la neuralgia del VIH . Una revisión de 2017 de estudios clínicos de calidad limitada encontró que la capsaicina tópica en dosis altas (8%) en comparación con el control (capsaicina al 0,4%) proporcionó un alivio del dolor de moderado a sustancial de la neuralgia posherpética, la neuropatía por VIH y la neuropatía diabética .
Aunque se han utilizado cremas de capsaicina para tratar la psoriasis para la reducción de la picazón, una revisión de seis ensayos clínicos que incluían capsaicina tópica para el tratamiento del prurito concluyó que no había pruebas suficientes del efecto. La capsaicina reduce moderadamente los niveles de colesterol LDL .
No hay evidencia clínica suficiente para determinar el papel de la capsaicina ingerida en varios trastornos humanos, como la obesidad, la diabetes , el cáncer y las enfermedades cardiovasculares .
Spray de pimienta y plagas
Los capsaicinoides también son un ingrediente activo en los agentes de spray de pimienta para el control de disturbios y la defensa personal . Cuando el spray entra en contacto con la piel, especialmente los ojos o las mucosas , produce dolor y dificultad para respirar en el individuo afectado.
La capsaicina también se usa para disuadir plagas, específicamente plagas de mamíferos. Los objetivos de los repelentes de capsaicina incluyen ratones de campo, ciervos, conejos, ardillas, osos , insectos y perros atacantes. Las vainas de chile molidas o trituradas se pueden usar en alpiste para disuadir a los roedores, aprovechando la insensibilidad de las aves a la capsaicina. El Elephant Pepper Development Trust afirma que el uso de chiles como cultivo barrera puede ser un medio sostenible para que los agricultores africanos de las zonas rurales disuada a los elefantes de comer sus cultivos.
Un artículo publicado en el Journal of Environmental Science and Health Part B en 2006 afirma que "aunque el extracto de ají picante se usa comúnmente como un componente de las fórmulas repelentes de insectos para el hogar y el jardín, no está claro que los elementos capsaicinoides del extracto sean responsable de su repelencia ".
El primer producto pesticida que utiliza únicamente capsaicina como ingrediente activo se registró en el Departamento de Agricultura de EE. UU. En 1962.
Los deportes ecuestres
La capsaicina es una sustancia prohibida en los deportes ecuestres debido a sus propiedades hipersensibilizantes y analgésicas. En los eventos de salto de obstáculos de los Juegos Olímpicos de Verano de 2008 , cuatro caballos dieron positivo por la sustancia, lo que resultó en la descalificación.
Toxicidad
Efectos agudos en la salud
La capsaicina es un irritante fuerte que requiere gafas protectoras adecuadas, respiradores y procedimientos adecuados de manipulación de materiales peligrosos. La capsaicina actúa al contacto con la piel (irritante, sensibilizador), contacto con los ojos (irritante), ingestión e inhalación (irritante pulmonar, sensibilizador pulmonar). La DL 50 en ratones es de 47,2 mg / kg.
Las exposiciones dolorosas a los pimientos que contienen capsaicina se encuentran entre las exposiciones relacionadas con las plantas más comunes que se presentan en los centros de intoxicaciones. Causan ardor o dolor punzante en la piel y, si los adultos los ingieren en grandes cantidades o los niños en pequeñas cantidades, pueden producir náuseas, vómitos, dolor abdominal y diarrea ardiente. La exposición ocular produce lagrimeo intenso, dolor, conjuntivitis y blefaroespasmo .
Tratamiento después de la exposición
El tratamiento principal es la eliminación de la exposición. La ropa contaminada debe quitarse y colocarse en bolsas herméticas antes de la incineración para evitar una exposición secundaria.
Para la exposición externa, bañar las superficies de las membranas mucosas que han estado en contacto con la capsaicina con compuestos aceitosos como aceite vegetal, aceite de parafina , vaselina ( vaselina ), cremas o polietilenglicol es la forma más efectiva de atenuar el malestar asociado; Dado que el aceite y la capsaicina son hidrocarburos hidrófobos, la capsaicina que aún no ha sido absorbida por los tejidos se recogerá en una solución y se eliminará fácilmente. La capsaicina también se puede eliminar de la piel con jabón, champú u otros detergentes . El agua pura no es eficaz para eliminar la capsaicina. La capsaicina es soluble en alcohol, que puede usarse para limpiar artículos contaminados.
Cuando se ingiere capsaicina, la leche fría es una forma eficaz de aliviar la sensación de ardor (debido a las caseínas , una proteína que se encuentra en la leche, que tiene un efecto detergente sobre la capsaicina) y una solución de azúcar (10%) a 20 ° C (68 ° F). ) es casi tan eficaz. La sensación de ardor desaparecerá lentamente durante varias horas si no se toman medidas.
El asma inducida por capsaicina se puede tratar con antihistamínicos orales o corticosteroides .
Pérdida y recuperación de peso
A partir de 2007, no hubo evidencia que demuestre que la pérdida de peso esté directamente relacionada con la ingestión de capsaicina. No se había realizado una investigación clínica bien diseñada porque la pungencia de la capsaicina en las dosis prescritas durante la investigación impidió que los sujetos cumplieran con el estudio. Un metaanálisis de 2014 de ensayos adicionales encontró evidencia débil de que consumir capsaicina antes de una comida podría reducir ligeramente la cantidad de alimentos consumidos y podría impulsar la preferencia por los alimentos hacia los carbohidratos .
Úlcera péptica
Una revisión de 2006 concluyó que la capsaicina puede aliviar los síntomas de una úlcera péptica en lugar de ser su causa.
Mecanismo de acción
Las sensaciones de ardor y dolor asociadas con la capsaicina son el resultado de su interacción química con las neuronas sensoriales . La capsaicina, como miembro de la familia de los vanilloides , se une a un receptor llamado subtipo 1 de receptor vanilloide (TRPV1). Clonado por primera vez en 1997, TRPV1 es un receptor de tipo canal iónico . TRPV1, que también se puede estimular con calor, protones y abrasión física, permite que los cationes pasen a través de la membrana celular cuando se activan. La despolarización resultante de la neurona la estimula para enviar señales al cerebro. Al unirse al receptor TRPV1, la molécula de capsaicina produce sensaciones similares a las de calor excesivo o daño abrasivo, lo que explica por qué el sabor picante de la capsaicina se describe como una sensación de ardor.
La investigación preliminar mostró que la capsaicina evoca una corriente de inicio prolongado en comparación con otros agonistas químicos, lo que sugiere la participación de un factor limitante significativo. Posteriormente a esto, se ha demostrado que el canal iónico TRPV1 es un miembro de la superfamilia de canales iónicos TRP y, como tal, ahora se denomina TRPV1 . Hay varios canales iónicos TRP diferentes que se ha demostrado que son sensibles a diferentes rangos de temperatura y probablemente son responsables de nuestro rango de sensación de temperatura. Por lo tanto, la capsaicina en realidad no causa una quemadura química , ni tampoco ningún daño directo a los tejidos, cuando los chiles son la fuente de exposición. Se cree que la inflamación resultante de la exposición a la capsaicina es el resultado de la reacción del cuerpo a la excitación nerviosa. Por ejemplo, se cree que el modo de acción de la capsaicina para inducir la broncoconstricción implica la estimulación de las fibras C que culminan en la liberación de neuropéptidos. En esencia, el cuerpo inflama los tejidos como si hubieran sufrido una quemadura o abrasión y la inflamación resultante puede causar daño tisular en casos de exposición extrema, como es el caso de muchas sustancias que hacen que el cuerpo desencadene una respuesta inflamatoria.
La capsaicina fue fundamental en el Premio Nobel de Fisiología o Medicina 2021 , ya que había conducido al descubrimiento de receptores para la temperatura y el tacto.
Historia
El compuesto fue extraído por primera vez en forma impura en 1816 por Christian Friedrich Bucholz (1770-1818). Lo llamó "capsicina", por el género Capsicum del que se extrajo. John Clough Thresh (1850-1932), que había aislado capsaicina en forma casi pura, le dio el nombre de "capsaicina" en 1876. Karl Micko aisló la capsaicina en su forma pura en 1898. La composición química de la capsaicina fue determinada por primera vez en 1919 por EK Nelson , quien también dilucidó parcialmente la estructura química de la capsaicina. La capsaicina fue sintetizada por primera vez en 1930 por Ernst Spath y Stephen F. Darling. En 1961, los químicos japoneses S. Kosuge e Y. Inagaki aislaron sustancias similares de los pimientos picantes , quienes los llamaron capsaicinoides.
En 1873 el farmacólogo alemán Rudolf Buchheim (1820-1879) y en 1878 el médico húngaro Endre Hőgyes afirmaron que el "capsicol" (capsaicina parcialmente purificada) provocaba la sensación de ardor cuando entraba en contacto con las membranas mucosas y aumentaba la secreción de ácido gástrico .
Capsaicinoides
Los capsaicinoides más comunes son capsaicina (69%), dihidrocapsaicina (22%), nordihidrocapsaicina (7%), homocapsaicina (1%) y homodihidrocapsaicina (1%).
La capsaicina y la dihidrocapsaicina (ambas 16,0 millones de SHU ) son los capsaicinoides más picantes . La nordihidrocapsaicina (9,1 millones de SHU), la homocapsaicina y la homodihidrocapsaicina (ambas 8,6 millones de SHU) son aproximadamente la mitad de calientes.
Hay seis capsaicinoides naturales (tabla siguiente). Aunque la vanililamida del ácido n-nonanoico (Nonivamida, VNA, también PAVA) se produce sintéticamente para la mayoría de las aplicaciones, ocurre naturalmente en las especies de Capsicum .
| Nombre capsaicinoide | Abrev. | Cantidad relativa típica |
Unidades de calor Scoville |
Estructura química |
|---|---|---|---|---|
| Capsaicina | C | 69% | 16.000.000 |
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| Dihidrocapsaicina | DHC | 22% | 16.000.000 |
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| Nordihidrocapsaicina | NDHC | 7% | 9.100.000 |
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| Homocapsaicina | HC | 1% | 8,600,000 |
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| Homodihidrocapsaicina | HDHC | 1% | 8,600,000 |
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| Nonivamida | PAVA | 9.200.000 |
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Biosíntesis
Historia
La vía biosintética general de la capsaicina y otros capsaicinoides fue aclarada en la década de 1960 por Bennett y Kirby, y Leete y Louden. Los estudios de radiomarcaje identificaron a la fenilalanina y la valina como precursores de la capsaicina. Las enzimas de la vía fenilpropanoide , fenilalanina amoniaco liasa (PAL), cinamato 4-hidroxilasa (C4H), ácido cafeico O -metiltransferasa (COMT) y su función en la biosíntesis de capsaicinoides fueron identificadas más tarde por Fujiwake et al., Y Sukrasno y Yeoman. Suzuki y col. son responsables de identificar la leucina como otro precursor de la ruta de los ácidos grasos de cadena ramificada . En 1999 se descubrió que la acritud de los chiles está relacionada con niveles más altos de transcripción de enzimas clave de la vía fenilpropanoide , fenilalanina amoniaco liasa, cinamato 4-hidroxilasa, ácido cafeico O- metiltransferasa. Estudios similares mostraron altos niveles de transcripción en la placenta de los chiles con una alta acritud de los genes responsables de la ruta de los ácidos grasos de cadena ramificada .
Vía biosintética
Las plantas exclusivamente del género Capsicum producen capsaicinoides, que son alcaloides . Se cree que la capsaicina se sintetiza en el tabique interlocular de los chiles y depende del gen AT3 , que reside en el locus pun1 y que codifica una aciltransferasa putativa .
La biosíntesis de los capsaicinoides se produce en las glándulas del fruto del pimiento, donde la capsaicina sintasa condensa la vainillilamina de la vía fenilpropanoide con un resto acil-CoA producido por la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada .
La capsaicina es el capsaicinoide más abundante que se encuentra en el género Capsicum , pero existen al menos otras diez variantes de capsaicinoides. La fenilalanina proporciona el precursor de la vía fenilpropanoide, mientras que la leucina o la valina proporcionan el precursor de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada . Para producir capsaicina, la 8-metil-6-nonenoil-CoA se produce por la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada y se condensa con vainillamina. Otros capsaicinoides se producen mediante la condensación de vainillamina con varios productos acil-CoA de la ruta de los ácidos grasos de cadena ramificada , que es capaz de producir una variedad de restos acil-CoA de diferente longitud de cadena y grados de insaturación. Todas las reacciones de condensación entre los productos del fenilpropanoide y la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada están mediadas por la capsaicina sintasa para producir el producto capsacinoide final.
Ver también
- Alicina , el químico de sabor picante activo en el ajo crudo y, en menor medida, en las cebollas (vea esos artículos para una discusión sobre otros químicos en ellos relacionados con la pungencia y la irritación de los ojos)
- Isotiocianato de alilo (también mercaptano de alilo ), el químico picante activo en mostaza , rábanos , rábano picante y wasabi
- Capsazepina , antagonista de la capsaicina
- Gingerol y shogaol , los químicos de sabor picante activos en el jengibre
- Iodoresiniferatoxina , un antagonista de capsaicina ultrapotente derivado de resiniferatoxina
- Lista de analgésicos en investigación
- Pimienta Naga Viper , pimienta Bhut Jolokia , Carolina Reaper , Trinidad Moruga Scorpion ; algunas de las frutas más ricas en capsaicina del mundo
- Resiniferatoxina , un análogo de capsaicina ultrapotente en plantas de Euphorbia
- Fenilacetilrinvanil , un análogo sintético
- syn -propanetial- S -óxido , el principal químico picante activo en las cebollas
- Piperina , la sustancia química activa del sabor picante en la pimienta negra
- Hydroxy alpha sanshool , un químico inductor de parestesia en la pimienta de Sichuan
- El mentol , el químico activo de la menta y la menta piperita.
Referencias
Notas
Otras lecturas
- Abdel-Salam, Omar ME [ed.]: Capsaicina como molécula terapéutica . Springer, 2014. ISBN 978-3-0348-0827-9 (impreso); ISBN 978-3-0348-0828-6 (libro electrónico).