Bisfenol A diglicidil éter - Bisphenol A diglycidyl ether
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
5,5-dimetil-3,7-dioxa-1,9 (2) -bis (oxirana) -4,6 (2,4) -dibenzenanonaphane |
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Otros nombres
Éter diglicidílico de bisfenol A; 2,2-bis (4-glicidiloxifenil) propano; Epóxido A
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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Abreviaturas | INSIGNIA; DGEBA |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.294 |
Número CE | |
KEGG | |
Malla | C019273 |
PubChem CID
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 21 H 24 O 4 | |
Masa molar | 340,419 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Bisfenol A diglicidil éter (comúnmente abreviado BADGE o DGEBA ) es un compuesto orgánico utilizado como componente de resinas epoxi . El compuesto es un sólido incoloro (las muestras comerciales pueden aparecer de color amarillo) que se funde ligeramente por encima de la temperatura ambiente.
Preparación y reacciones
Se prepara mediante O- alquilación de bisfenol A con epiclorhidrina . Esta reacción produce principalmente bisfenol A diglicidil éter, así como algún oligómero . El grado de polimerización puede ser tan bajo como 0,1. Es de interés el contenido de epóxido de tales resinas epoxi. Este parámetro se expresa comúnmente como el número de epóxido , que es el número de equivalentes de epóxido en 1 kg de resina (Eq./kg), o como el peso equivalente, que es el peso en gramos de resina que contiene 1 equivalente molar de epóxido ( g / mol). Dado que los epóxidos asimétricos son quirales , el bis epóxido consta de tres estereoisómeros , aunque no están separados.
Bisfenol A diglicidil éter se hidroliza lentamente a 2,2-bis [4 (2,3-hidroxipropoxi) fenil) propano (bis-HPPP).
De manera similar, DGEBA reacciona con ácido acrílico para dar resinas de éster de vinilo . La reacción da como resultado la apertura del anillo epóxido, generando ésteres insaturados en cada extremo de la molécula. Estos materiales a menudo se diluyen con estireno y se convierten en resina.
Las resinas epoxi son polímeros termoendurecibles , que se reticulan mediante endurecedores (agentes de curado). Los agentes de curado más comunes para las resinas epoxi son poliaminas , aminoamidas y compuestos fenólicos.
Seguridad
El bisfenol A ha atraído mucha atención como un potencial disruptor endocrino . Tiene propiedades antiandrógenas y moduladoras de PPARγ .
BADGE está catalogado como carcinógeno del Grupo 3 de la IARC , lo que significa que "no es clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos". Desde la década de 1990 en adelante, ha surgido preocupación sobre esta posible carcinogenicidad porque BADGE también se usa en resinas epoxi en el revestimiento de algunas latas de hojalata para alimentos, y BADGE sin reaccionar puede terminar en el contenido de esas latas.
Ver también
- Bisfenol AF (BPAF)
- Bisfenol S (BPS)
- EPI-001