Bisfenol A diglicidil éter - Bisphenol A diglycidyl ether

Bisfenol A diglicidil éter
Estructura química del bisfenol A diglicidil éter
Nombres
Nombre IUPAC preferido
5,5-dimetil-3,7-dioxa-1,9 (2) -bis (oxirana) -4,6 (2,4) -dibenzenanonaphane
Otros nombres
Éter diglicidílico de bisfenol A; 2,2-bis (4-glicidiloxifenil) propano; Epóxido A
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviaturas INSIGNIA; DGEBA
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.015.294 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
Malla C019273
UNII
  • EnChI = 1S / C21H24O4 / c1-21 (2,15-3-7-17 (8-4-15) 22-11-19-13-24-19) 16-5-9-18 (10-6- 16) 23-12-20-14-25-20 / h3-10,19-20H, 11-14H2,1-2H3  ☒ norte
    Clave: LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N  ☒ norte
  • EnChI = 1 / C21H24O4 / c1-21 (2,15-3-7-17 (8-4-15) 22-11-19-13-24-19) 16-5-9-18 (10-6- 16) 23-12-20-14-25-20 / h3-10,19-20H, 11-14H2,1-2H3
    Clave: LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYAQ
  • CC (C) (C1 = CC = C (C = C1) OCC2CO2) C3 = CC = C (C = C3) OCC4CO4
Propiedades
C 21 H 24 O 4
Masa molar 340,419  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ norte   verificar  ( ¿qué es    ?) cheque Y ☒ norte
Referencias de Infobox

Bisfenol A diglicidil éter (comúnmente abreviado BADGE o DGEBA ) es un compuesto orgánico utilizado como componente de resinas epoxi . El compuesto es un sólido incoloro (las muestras comerciales pueden aparecer de color amarillo) que se funde ligeramente por encima de la temperatura ambiente.

Preparación y reacciones

Se prepara mediante O- alquilación de bisfenol A con epiclorhidrina . Esta reacción produce principalmente bisfenol A diglicidil éter, así como algún oligómero . El grado de polimerización puede ser tan bajo como 0,1. Es de interés el contenido de epóxido de tales resinas epoxi. Este parámetro se expresa comúnmente como el número de epóxido , que es el número de equivalentes de epóxido en 1 kg de resina (Eq./kg), o como el peso equivalente, que es el peso en gramos de resina que contiene 1 equivalente molar de epóxido ( g / mol). Dado que los epóxidos asimétricos son quirales , el bis epóxido consta de tres estereoisómeros , aunque no están separados.

Bisfenol A diglicidil éter se hidroliza lentamente a 2,2-bis [4 (2,3-hidroxipropoxi) fenil) propano (bis-HPPP).

De manera similar, DGEBA reacciona con ácido acrílico para dar resinas de éster de vinilo . La reacción da como resultado la apertura del anillo epóxido, generando ésteres insaturados en cada extremo de la molécula. Estos materiales a menudo se diluyen con estireno y se convierten en resina.

Las resinas epoxi son polímeros termoendurecibles , que se reticulan mediante endurecedores (agentes de curado). Los agentes de curado más comunes para las resinas epoxi son poliaminas , aminoamidas y compuestos fenólicos.

Seguridad

El bisfenol A ha atraído mucha atención como un potencial disruptor endocrino . Tiene propiedades antiandrógenas y moduladoras de PPARγ .

BADGE está catalogado como carcinógeno del Grupo 3 de la IARC , lo que significa que "no es clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos". Desde la década de 1990 en adelante, ha surgido preocupación sobre esta posible carcinogenicidad porque BADGE también se usa en resinas epoxi en el revestimiento de algunas latas de hojalata para alimentos, y BADGE sin reaccionar puede terminar en el contenido de esas latas.

Ver también

Referencias