Bicuculline - Bicuculline

Bicuculline
Bicuculline.svg
Datos clinicos
Código ATC
Identificadores
  • (6 R ) -6 - [(5 S ) -6-metil-5,6,7,8-tetrahidro [1,3] dioxolo [4,5- g ] isoquinolin-5-il] furo [3,4 - e ] [1,3] benzodioxol-8 (6 H ) -ona
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
CHEBI
CHEMBL
Ligando PDB
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.006.927 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 20 H 17 N O 6
Masa molar 367,357  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Punto de fusion 215 ° C (419 ° F)
  • O = C1O [C @ H] (c3c1c2OCOc2cc3) [C @@ H] 5c4cc6OCOc6cc4CCN5C
  • EnChI = 1S / C20H17NO6 / c1-21-5-4-10-6-14-15 (25-8-24-14) 7-12 (10) 17 (21) 18-11-2-3-13- 19 (26-9-23-13) 16 (11) 20 (22) 27-18 / h2-3,6-7,17-18H, 4-5,8-9H2,1H3 / t17-, 18 + / m0 / s1 chequeY
  • Clave: IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N chequeY
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Bicuculina es una ftalida compuesto isoquinolina que es un competitivo sensible a la luz antagonista de GABA A receptores. Se identificó originalmente en 1932 en extractos de alcaloides de plantas y se ha aislado de Dicentra cucullaria , Adlumia fungosa y varias especies de Corydalis (todas en la subfamilia Fumarioideae , anteriormente conocida como familia Fumariaceae). Dado que bloquea la acción inhibidora de los receptores GABA, la acción de la bicucullina imita la epilepsia ; también provoca convulsiones . Esta propiedad se utiliza en laboratorios de todo el mundo en el estudio in vitro de la epilepsia, generalmente en el hipocampo o en neuronas corticales en cortes de cerebro preparados de roedores. Este compuesto también se usa de forma rutinaria para aislar la función del receptor glutamatérgico (aminoácido excitador).

La acción de la bicuculina es principalmente sobre los receptores ionotrópicos GABA A , que son canales iónicos activados por ligando que se relacionan principalmente con el paso de iones cloruro a través de la membrana celular, promoviendo así una influencia inhibidora sobre la neurona diana . Estos receptores son los principales objetivos de las benzodiazepinas y fármacos ansiolíticos relacionados .

La concentración inhibidora semimáxima ( IC 50 ) de bicuculina en GABA A receptores es 3 M.

Además de ser un potente antagonista del receptor GABA A , la bicucullina se puede utilizar para bloquear los canales de potasio activados por Ca 2+ .

La IUPHAR define la sensibilidad a la bicucullina como un criterio principal en la definición de los receptores  GABA A

Ver también

Referencias