Cloruro de benzoilo - Benzoyl chloride
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Cloruro de benzoilo |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.464 
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| Número CE | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| un numero | 1736 | ||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 7 H 5 Cl O | |||
| Masa molar | 140,57 g · mol −1 | ||
| Apariencia | líquido incoloro | ||
| Olor | Benzaldehído como pero más picante | ||
| Densidad | 1,21 g / mL, líquido | ||
| Punto de fusion | −1 ° C (30 ° F; 272 K) | ||
| Punto de ebullición | 197,2 ° C (387,0 ° F; 470,3 K) | ||
| reacciona | |||
| -75,8 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Peligros | |||
| Ficha de datos de seguridad | Ficha de datos de seguridad de Fisher Scientific | ||
| Pictogramas GHS |
 
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| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
| H302 , H312 , H314 , H317 , H332 | |||
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P363 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | 72 ° C (162 ° F; 345 K) | ||
| Compuestos relacionados | |||
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Compuestos relacionados
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ácido benzoico , anhídrido benzoico , benzaldehído | ||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El cloruro de benzoílo , también conocido como cloruro de bencenocarbonilo , es un compuesto organoclorado con la fórmula C 7 H 5 ClO. Es un líquido humeante e incoloro con un olor irritante. Es principalmente útil para la producción de peróxidos, pero generalmente es útil en otras áreas, como en la preparación de tintes , perfumes , productos farmacéuticos y resinas .
Preparación
El cloruro de benzoílo se produce a partir de benzotricloruro utilizando agua o ácido benzoico:
- C 6 H 5 CCl 3 + H 2 O → C 6 H 5 COCl + 2 HCl
- C 6 H 5 CCl 3 + C 6 H 5 CO 2 H → 2 C 6 H 5 COCl + HCl
Al igual que con otros cloruros de acilo , se puede generar a partir del ácido original y agentes clorantes estándar, como pentacloruro de fósforo , cloruro de tionilo y cloruro de oxalilo . Primero se preparó mediante tratamiento de benzaldehído con cloro.
Un método temprano para la producción de cloruro de benzoílo implicaba la cloración del alcohol bencílico .
Reacciones
Reacciona con el agua para producir ácido clorhídrico y ácido benzoico :
- C 6 H 5 COCl + H 2 O → C 6 H 5 CO 2 H + HCl
El cloruro de benzoílo es un cloruro de acilo típico . Reacciona con alcoholes para dar los ésteres correspondientes . De manera similar, reacciona con las aminas para dar la amida .
Se somete a la acilación de Friedel-Crafts con compuestos aromáticos para dar las correspondientes benzofenonas y derivados relacionados. Con carbaniones, vuelve a servir como fuente de "PhCO + ".
El peróxido de benzoílo , un reactivo común en la química de polímeros , se produce industrialmente mediante el tratamiento del cloruro de benzoílo con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio :
- 2 C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O
Referencias
- ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (2000). "Ácido benzoico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_555 .
- ^ Friedrich Wöhler , Justus von Liebig (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie . 3 (3): 262–266. doi : 10.1002 / jlac.18320030302 . hdl : 2027 / hvd.hxdg3f .
- ↑ US1851832 , 29 de marzo de 1932
- ^ Marvel, CS; Lazier, WA (1929). "Benzoil piperidina". Síntesis orgánicas . 9 : 16. doi : 10.15227 / orgsyn.009.0016 .
- ^ Prasenjit Saha, Md Ashif Ali y Tharmalingam Punniyamurthy "Síntesis catalizada por nanopartículas de óxido de cobre (ii) sin ligando de benzoxazoles sustituidos" Org. Synth. 2011, volumen 88, págs. 398. doi : 10.15227 / orgsyn.088.0398 . (una reacción ilustrativa de una amina con cloruro de benzoílo).
- ^ Minnis, Wesley (1932). "Fenil tienil cetona". Síntesis orgánicas . 12 : 62. doi : 10.15227 / orgsyn.012.0062 .
- ^ Fujita, M .; Hiyama, T. (1990). "Reducción dirigida de una beta-cetoamida: Eritro-1- (3-hidroxi-2-metil-3-fenilpropanoil) piperidina". Síntesis orgánicas . 69 : 44. doi : 10.15227 / orgsyn.069.0044 .
- ^ El-Samragy, Yehia (2004). "Evaluación química y técnica". Peróxido de benzoilo (PDF) . 61.a reunión del JECFA (informe técnico). Comité Mixto FAO / OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios. pag. 1 . Consultado el 31 de octubre de 2013 . CS1 maint: parámetro desalentado ( enlace )