Syn y anti adición - Syn and anti addition

En química orgánica , la adición sin y anti son formas diferentes en las que se pueden agregar dos sustituyentes a un enlace doble o triple . Este artículo utilizará cicloalquenos como ejemplos.

Cicloalqueno 1,2-disustituido sometido a sin y anti adición

La adición de sinónimos es la adición de dos sustituyentes al mismo lado (o cara ) de un doble enlace o triple enlace , lo que da como resultado una disminución en el orden de los enlaces pero un aumento en el número de sustituyentes. Generalmente, el sustrato será un alqueno o alquino . Un ejemplo de adición syn sería la oxidación de un alqueno a un diol a través de un agente oxidante adecuado tal como tetróxido de osmio , OsO 4 o permanganato de potasio , KMnO 4 .

La adición anti está en contraste directo con la adición sincronizada. En contra de la adición, se agregan dos sustituyentes a los lados opuestos (o caras) de un doble enlace o triple enlace, lo que una vez más da como resultado una disminución en el orden de los enlaces y un aumento en el número de sustituyentes. El ejemplo clásico de esto es la bromación (cualquier halogenación ) de alquenos.

Dependiendo del doble enlace del sustrato, la adición puede tener diferentes efectos sobre la molécula. Después de la adición a un alqueno de cadena lineal como C 2 H 4 , el alcano resultante rotará rápida y libremente alrededor de su enlace sigma simple en condiciones normales (es decir , temperatura ambiente ). Por lo tanto, si los sustituyentes se agregan al mismo lado (syn) o lados opuestos (anti) de un doble, generalmente se puede ignorar debido a la rotación libre. Sin embargo, si es necesario tener en cuenta la quiralidad o la orientación absoluta específica de los sustituyentes, conocer el tipo de adición es importante. A diferencia de los alquenos de cadena lineal, la adición de cicloalqueno sin permite la adición estable de sustituyentes en el mismo lado del anillo, donde permanecen juntos. La estructura cíclica de anillo bloqueado evita la rotación libre.

La eliminación y la anti-eliminación de syn son los procesos inversos de syn y anti-add. Estos dan como resultado un nuevo doble enlace, como en la eliminación de E i .

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