Cloruro de alilo - Allyl chloride
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
3-cloroprop-1-eno |
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| Otros nombres
3-cloropropeno
1-cloro-2-propeno 3-cloropropileno |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.003.144 
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| Número CE | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| un numero | 1100 | ||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 3 H 5 Cl | |||
| Masa molar | 76,52 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro, marrón, amarillo o morado | ||
| Olor | picante, desagradable | ||
| Densidad | 0,94 g / ml | ||
| Punto de fusion | −135 ° C (−211 ° F; 138 K) | ||
| Punto de ebullición | 45 ° C (113 ° F; 318 K) | ||
| 0,36 g / 100 ml (20 ° C) | |||
| Solubilidad | soluble en éter , acetona , benceno , cloroformo | ||
| Presión de vapor | 295 mmHg | ||
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Índice de refracción ( n D )
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1,4055 | ||
| Viscosidad | 0,3130 mPa · s | ||
| Peligros | |||
| Pictogramas GHS |
   
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| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
| H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H341 , H351 , H373 , H400 | |||
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P314 | |||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | −32 ° C (−26 ° F; 241 K) | ||
| 390 ° C (734 ° F; 663 K) | |||
| Límites explosivos | 2,9-11,2% | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
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LC 50 ( concentración mediana )
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11000 mg / m 3 (rata, 2 h) 11500 mg / m 3 (ratón, 2 h) 5800 mg / m 3 (cobaya, 2 h) 22500 mg / m 3 (conejo, 2 h) 10500 mg / m 3 (gato, 2 h) |
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| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
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PEL (permitido)
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TWA 1 ppm (3 mg / m 3 ) | ||
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REL (recomendado)
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TWA 1 ppm (3 mg / m 3 ) ST 2 ppm (6 mg / m 3 ) |
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IDLH (peligro inmediato)
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250 ppm | ||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El cloruro de alilo es el compuesto orgánico con la fórmula C H 2 = CHCH 2 Cl . Este líquido incoloro es insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos comunes. Se convierte principalmente en epiclorhidrina , que se utiliza en la producción de plásticos. Es un derivado clorado del propileno . Es un agente alquilante , lo que lo hace útil y peligroso de manejar.
Producción
Escala de laboratorio
El cloruro de alilo fue producido por primera vez en 1857 por Auguste Cahours y August Hofmann haciendo reaccionar alcohol alílico con tricloruro de fósforo . Los protocolos de preparación modernos economizan este enfoque, reemplazando el tricloruro de fósforo relativamente caro con ácido clorhídrico y un catalizador como el cloruro de cobre (I) .
Escala industrial
El cloruro de alilo se produce mediante la cloración de propileno . A temperaturas más bajas, el producto principal es el 1,2-dicloropropano , pero a 500 ° C predomina el cloruro de alilo, que se forma mediante una reacción de radicales libres :
- CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH = CH 2 + HCl
Se estima que se produjeron 800.000 toneladas de esta forma en 1997.
Reacciones y usos
La gran mayoría del cloruro de alilo se convierte en epiclorhidrina . Otros derivados comercialmente importantes incluyen alcohol alílico , alilamina , isotiocianato de alilo (aceite de mostaza sintético) y 1-bromo-3-cloropropano .
Como agente alquilante, es útil en la fabricación de productos farmacéuticos y pesticidas , como el aceite de mostaza.
Reacciones ilustrativas
Ilustrativo de su reactividad es su cianación a cianuro de alilo (CH 2 = CHCH 2 CN). Al ser un haluro de alquilo reactivo, se somete a un acoplamiento reductor para dar dialilo :
- 2 ClCH 2 CH = CH 2 + Mg → (CH 2 ) 2 (CH = CH 2 ) 2 + MgCl 2
Se somete a una adición oxidativa al paladio (0) para dar un dímero de cloruro de alilpaladio , (C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2 . La deshidrohalogenación da ciclopropeno .
La seguridad
El cloruro de alilo es altamente tóxico e inflamable . Los efectos oculares pueden retrasarse y provocar una posible alteración de la visión.
Ver también
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0010
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0018" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- Monografía IARC * Cloruro de alilo.