Acido adipico - Adipic acid
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido hexanodioico |
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| Otros nombres
Ácido adípico Ácido
butano-1,4-dicarboxílico Ácido hexano-1,6-dioico Ácido 1,4-butanodicarboxílico |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 1209788 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.004.250 
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| Número CE | |
| Número e | E355 (antioxidantes, ...) |
| 3166 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| un numero | 3077 |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 6 H 10 O 4 | |
| Masa molar | 146.142 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales blancos Prismas monoclínicos |
| Olor | Inodoro |
| Densidad | 1.360 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 152,1 ° C (305,8 ° F; 425,2 K) |
| Punto de ebullición | 337,5 ° C (639,5 ° F; 610,6 K) |
| 14 g / L (10 ° C) 24 g / L (25 ° C) 1600 g / L (100 ° C) |
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| Solubilidad | Muy soluble en metanol , etanol soluble en acetona , ácido acético ligeramente soluble en ciclohexano insignificante en benceno , éter de petróleo |
| log P | 0,08 |
| Presión de vapor | 0,097 hPa (18,5 ° C) = 0,073 mmHg |
| Acidez (p K a ) | 4.43, 5.41 |
| Base conjugada | Adipate |
| Viscosidad | 4,54 cP (160 ° C) |
| Estructura | |
| Monoclínica | |
| Termoquímica | |
| −994,3 kJ / mol | |
| Riesgos | |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
| Pictogramas GHS |
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| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H319 | |
| P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| punto de inflamabilidad | 196 ° C (385 ° F; 469 K) |
| 422 ° C (792 ° F; 695 K) | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dosis mediana )
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3600 mg / kg (rata) |
| Compuestos relacionados | |
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Ácidos dicarboxílicos relacionados
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ácido glutárico ácido pimélico |
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Compuestos relacionados
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ácido hexanoico ácido adípico dihidrazida dicloruro de hexanodioílo hexanodinitrilo hexanodiamida |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El ácido adípico o ácido hexanodioico es el compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 4 (COOH) 2 . Desde una perspectiva industrial, es el ácido dicarboxílico más importante : anualmente se producen unos 2.500 millones de kilogramos de este polvo cristalino blanco, principalmente como precursor para la producción de nailon . Por lo demás, el ácido adípico rara vez se encuentra en la naturaleza, pero se conoce como aditivo alimentario fabricado con número E E355 .
Preparación y reactividad
El ácido adípico se produce a partir de una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol llama aceite KA , la abreviatura de k etone- un l alcohol aceite. El aceite de KA se oxida con ácido nítrico para dar ácido adípico, a través de una vía de varios pasos. Al principio de la reacción, el ciclohexanol se convierte en cetona , liberando ácido nitroso :
- HOC 6 H 11 + HNO 3 → OC (CH 2 ) 5 + HNO 2 + H 2 O
Entre sus muchas reacciones, la ciclohexanona está nitrosada, preparando el escenario para la escisión del enlace CC:
- HNO 2 + HNO 3 → NO + NO 3 - + H 2 O
- OC 6 H 10 + NO + → OC 6 H 9 -2-NO + H +
Los productos secundarios del método incluyen los ácidos glutárico y succínico . El óxido nitroso se produce en una relación molar de aproximadamente uno a uno con respecto al ácido adípico, también, mediante la intermediación de un ácido nitrólico .
Los procesos relacionados parten del ciclohexanol, que se obtiene de la hidrogenación de fenol .
Métodos alternativos de producción.
Se han desarrollado varios métodos por carbonilación de butadieno . Por ejemplo, la hidrocarboxilación procede de la siguiente manera:
- CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 CO + 2 H 2 O → HO 2 C (CH 2 ) 4 CO 2 H
Otro método es la escisión oxidativa del ciclohexeno usando peróxido de hidrógeno . El producto de desecho es agua.
Históricamente, el ácido adípico se preparaba mediante la oxidación de varias grasas, de ahí el nombre (en última instancia, del latín adeps , adipis - "grasa animal"; cf. tejido adiposo ).
Reacciones
El ácido adípico es un ácido dibásico (tiene dos grupos ácidos). Los valores de pK a para sus sucesivas desprotonaciones son 4,41 y 5,41.
Con los grupos carboxilato separados por cuatro grupos metileno , el ácido adípico es adecuado para reacciones de condensación intramolecular. Tras el tratamiento con hidróxido de bario a temperaturas elevadas, se somete a cetonización para dar ciclopentanona .
Usos
Aproximadamente el 60% de los 2.500 millones de kg de ácido adípico que se producen anualmente se utiliza como monómero para la producción de nailon mediante una reacción de policondensación con hexametilendiamina formando nailon 66 . Otras aplicaciones importantes también involucran polímeros; es un monómero para la producción de poliuretano y sus ésteres son plastificantes , especialmente en PVC .
En medicina
El ácido adípico se ha incorporado en tabletas de matriz de formulación de liberación controlada para obtener una liberación independiente del pH tanto para fármacos débilmente básicos como débilmente ácidos. También se ha incorporado al recubrimiento polimérico de sistemas monolíticos hidrófilos para modular el pH del intragel, lo que da como resultado una liberación de orden cero de un fármaco hidrófilo. Se ha informado que la desintegración a pH intestinal de la goma laca de polímero entérico mejora cuando se usa ácido adípico como agente formador de poros sin afectar la liberación en el medio ácido. Otras formulaciones de liberación controlada han incluido ácido adípico con la intención de obtener un perfil de liberación de explosión tardía.
En alimentos
Se utilizan cantidades pequeñas pero significativas de ácido adípico como ingrediente alimentario como aromatizante y coadyuvante de gelificación. Se usa en algunos antiácidos de carbonato de calcio para hacerlos agrios . Como acidulante en polvos para hornear , evita las indeseables propiedades higroscópicas del ácido tartárico . El ácido adípico, raro en la naturaleza, se encuentra naturalmente en la remolacha , pero esta no es una fuente económica para el comercio en comparación con la síntesis industrial.
La seguridad
El ácido adípico, como la mayoría de los ácidos carboxílicos, es un irritante leve de la piel. Es levemente tóxico, con una dosis letal mediana de 3600 mg / kg para ingestión oral por ratas.
Ambiental
La producción de ácido adípico está relacionada con las emisiones de N
2O , un potente gas de efecto invernadero y causa delagotamiento del ozono estratosférico . En los productores de ácido adípico DuPont y Rhodia (ahora Invista y Solvay , respectivamente), se han implementado procesos para convertir catalíticamente el óxido nitroso en productos inocuos:
- 2 N 2 O → 2 N 2 + O 2
Referencias
Apéndice
- Citas de la FDA de EE. UU .: GRAS (21 CFR 184.1009), aditivo indirecto (21 CFR 175.300, 21 CFR 175.320, 21 CFR 176.170, 21 CFR 176.180, 21 CFR 177.1200, 21 CFR 177.1390, 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1630, 21 CFR 177.1680, 21 CFR 177.2420, 21 CFR 177.2600)
- Citas de la Unión Europea - Decisión 1999/217 / EC - Sustancia aromatizante; Directiva 95/2 / CE, Anexo IV - Aditivo alimentario autorizado; 2002/72 / EC, Anexo A - Monómero autorizado para plásticos en contacto con alimentos