AP5 - AP5

Este artículo trata sobre el compuesto químico. Para el personaje de la serie de televisión Star Wars Rebels , consulte AP-5 .
AP5
2-Amino-5-phosphonovaleriansäure.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (2 R ) -2-amino-5-fosfonopentanoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.150.904 Edita esto en Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C5H12NO5P / c6-4 (5 (7) 8) 2-1-3-12 (9,10) 11 / h4H, 1-3,6H2, (H, 7,8) (H2,9, 10,11) / t4- / m1 / s1  cheque Y
    Clave: VOROEQBFPPIACJ-SCSAIBSYSA-N  cheque Y
  • InChI = 1 / C5H12NO5P / c6-4 (5 (7) 8) 2-1-3-12 (9,10) 11 / h4H, 1-3,6H2, (H, 7,8) (H2,9, 10,11) / t4- / m1 / s1
    Clave: VOROEQBFPPIACJ-SCSAIBSYBE
  • O = P (O) (O) CCC [C @@ H] (N) C (= O) O
Propiedades
C 5 H 12 NO 5 P
Masa molar 197,13 g / mol
Apariencia Blanco sólido
Densidad 1,529 g / ml
Punto de ebullición 482,1 ° C (899,8 ° F; 755,2 K)
Hidróxido de amonio, 50 mg / mL
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

AP5 (también conocido como APV , (2 R ácido) -amino-5-fosfonovalérico , o (2 R ) -amino-5-phosphonopentanoate ) es un compuesto químico que se utiliza como una herramienta bioquímica para estudiar diversos procesos celulares. Es un antagonista selectivo del receptor de NMDA que inhibe competitivamente el sitio de unión del ligando (glutamato) de los receptores de NMDA . AP5 bloquea los receptores NMDA en concentraciones micromolares (~ 50 μM).

AP5 bloquea el análogo celular del condicionamiento clásico en la babosa marina Aplysia californica , y tiene efectos similares sobre la potenciación a largo plazo (LTP) de Aplysia , ya que los receptores NMDA son necesarios para ambos. A veces se usa junto con el quelante de calcio BAPTA para determinar si se requieren NMDAR para un proceso celular particular. AP5 / APV también se ha utilizado para estudiar LTP dependiente de NMDAR en el hipocampo de mamíferos.

En general, AP5 actúa muy rápidamente en las preparaciones in vitro y puede bloquear la acción del receptor NMDA a una concentración razonablemente pequeña. El activo isómero de AP5 se considera que es la D configuración, aunque muchas preparaciones están disponibles como un racémico mezcla de D - y L isómeros. Es útil para aislar la acción de otros receptores de glutamato en el cerebro, es decir, receptores de AMPA y kainato .

AP5 puede bloquear la conversión de una sinapsis silenciosa en una activa, ya que esta conversión depende del receptor NMDA.

Ver también

Referencias

  1. ^ Morris RG. Plasticidad sináptica y aprendizaje: deterioro selectivo de ratas que aprenden y bloqueo de la potenciación a largo plazo in vivo por el antagonista del receptor de N-metil-D-aspartato AP5. Revista de neurociencia . Septiembre de 1989; 9 (9): 3040-57. PMID   2552039
  2. ^ Análogo celular del condicionamiento clásico diferencial en Aplysia: interrupción por el antagonista del receptor NMDA DL -2-Amino-5-Phosphonovalerate
  3. ^ Gustafsson B., Wigström H., Abraham WC y Huang YY Potenciación a largo plazo en el hipocampo utilizando pulsos de corriente despolarizantes como estímulo condicionante para potenciales sinápticos de volea única. Revista de neurociencia. Marzo de 1987; 7 (3): 774-780

enlaces externos

  • Laube, B; Hirai H, Sturgess M, Betz H y Kuhse J (1997). "Determinantes moleculares de la discriminación de antagonistas por subunidades del receptor de NMDA: análisis del sitio de unión del glutamato en la subunidad NR2B". Neuron 18 (3): 493–503. doi : 10.1016 / S0896-6273 (00) 81249-0 . PMID   9115742 .