Ácido 4-aminobenzoico - 4-Aminobenzoic acid

Ácido 4-aminobenzoico
Fórmula esquelética de PABA
Modelo de bola y palo de la molécula PABA
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 4-aminobenzoico
Otros nombres
Ácido para- Aminobenzoico Ácido
p- Aminobenzoico
PABA
Vitamina B 10
Vitamina B x
Vitamina bacteriana H 1
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.005.231 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C7H7NO2 / c8-6-3-1-5 (2-4-6) 7 (9) 10 / h1-4H, 8H2, (H, 9,10) chequeY
    Clave: ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C7H7NO2 / c8-6-3-1-5 (2-4-6) 7 (9) 10 / h1-4H, 8H2, (H, 9,10)
    Clave: ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYAH
  • O = C (O) c1ccc (N) cc1
Propiedades
C 7 H 7 N O 2
Masa molar 137,138  g · mol −1
Apariencia Cristales blanco grisáceos
Densidad 1,374 g / ml
Punto de fusion 187 a 189 ° C (369 a 372 ° F; 460 a 462 K)
Punto de ebullición 340 ° C (644 ° F; 613 K)
1 g / 170 ml (25 ° C)
1 g / 90 ml (90 ° C)
Acidez (p K a )
Riesgos
Principales peligros irritante para los ojos, algunas personas pueden ser alérgicas a este compuesto
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido 4-aminobenzoico (también conocido como ácido para -aminobenzoico o PABA porque los dos grupos funcionales están unidos al anillo de benceno uno frente al otro en la posición para ) es un compuesto orgánico con la fórmula H 2 NC 6 H 4 CO 2 H El PABA es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales pueden aparecer grises. Es ligeramente soluble en agua. Consiste en un anillo de benceno sustituido con grupos amino y carboxilo . El compuesto se encuentra ampliamente en el mundo natural.

Producción y ocurrencia

En la industria, PABA se prepara principalmente por dos vías:

Las fuentes alimenticias de PABA incluyen hígado, levadura de cerveza (y cerveza sin filtrar), riñón, melaza, hongos y cereales integrales.

Una revisión de este compuesto.

Biología

Bioquímica

PABA es un intermediario en la síntesis de folato por bacterias, plantas y hongos. Muchas bacterias, incluidas las que se encuentran en el tracto intestinal humano, como E. coli , generan PABA a partir del corismato mediante la acción combinada de las enzimas 4-amino-4-desoxicorismato sintasa y 4-amino-4-desoxicorismato liasa . Las plantas producen PABA en sus cloroplastos y lo almacenan como un éster de glucosa ( p ABA-Glc) en sus tejidos. Los seres humanos carecen de las enzimas para convertir el PABA en folato, por lo que necesitan folato de fuentes dietéticas como las verduras de hoja verde. En los seres humanos, la PABA se considera no esencial y, aunque históricamente se la ha denominado "vitamina B x ", ya no se la reconoce como vitamina , porque la mayoría de las personas tienen un microbioma que genera PABA.

Los fármacos sulfonamidas son estructuralmente similares a PABA y su actividad antibacteriana se debe a su capacidad para interferir con la conversión de PABA en folato por la enzima dihidropteroato sintetasa . Por tanto, el crecimiento bacteriano está limitado por la deficiencia de folato.

Uso medico

La sal de potasio se utiliza como fármaco contra los trastornos fibróticos de la piel, como la enfermedad de Peyronie , con el nombre comercial de Potaba. El PABA también se usa ocasionalmente en forma de píldora por quienes padecen el síndrome del intestino irritable para tratar los síntomas gastrointestinales asociados, y en estudios epidemiológicos nutricionales para evaluar la integridad de la recolección de orina de 24 horas para la determinación de los niveles urinarios de sodio, potasio o nitrógeno.

Suplemento nutricional

A pesar de la falta de síndromes reconocidos de deficiencia de PABA en humanos, excepto en aquellos que carecen de las bacterias del colon que generan PABA, los proveedores comerciales de PABA como suplemento nutricional hacen muchas afirmaciones de beneficios. El beneficio se afirma para la fatiga, irritabilidad, depresión, eccema supurante (eccema húmedo), esclerodermia (endurecimiento prematuro de la piel), pérdida de pigmento irregular en la piel ( vitiligo ) y canas prematuras.

Uso comercial e industrial

PABA encuentra uso principalmente en el sector biomédico. Otros usos incluyen su conversión a colorantes azoicos especiales y agentes reticulantes . El PABA también se utiliza como plaguicida biodegradable, aunque su uso ahora es limitado debido a la evolución de nuevas variantes de bioplaguicidas.

En el pasado, PABA se usaba ampliamente en protectores solares como filtro UV. Es un absorbente de UVB, lo que significa que puede absorber longitudes de onda entre 290 y 320 nm. sin dejar de permitir el paso de longitudes de onda UVA entre 320-400 nm, produciendo un bronceado. Patentado en 1943, PABA fue uno de los primeros ingredientes activos que se utilizaron en protectores solares . Los primeros estudios in vivo en ratones mostraron que PABA redujo el daño de los rayos UV. Además, se demostró que protege contra los tumores cutáneos en roedores. Los estudios en animales e in vitro a principios de la década de 1980 sugirieron que el PABA podría aumentar el riesgo de daño celular por rayos UV. Sobre la base de estos estudios, así como de los problemas con las alergias y la decoloración de la ropa, el PABA cayó en desgracia como protector solar. Sin embargo, los derivados de PABA insolubles en agua, como el padimato O, se utilizan actualmente en algunos productos cosméticos, como el rímel, el corrector y los lápices labiales mate.


A partir de 2008, el avance de los nuevos protectores solares se centra en el desarrollo de un amplio espectro de ingredientes activos que brindan una protección constante en todas las longitudes de onda, incluida la UVA. Los investigadores están considerando las nanoestructuras híbridas PABA-TiO2 que resultan del método de síntesis acuosa in situ con PABA y TiO2.

Consideraciones de seguridad

PABA es en gran parte no tóxico; la dosis letal media de PABA en perros (oral) es de 2 g / kg. Pueden ocurrir reacciones alérgicas al PABA. Se forma en el metabolismo de ciertos anestésicos locales éster y muchas reacciones alérgicas a los anestésicos locales son el resultado de reacciones a PABA.

Ver también

Referencias

enlaces externos