Ácido 4-aminobenzoico - 4-Aminobenzoic acid
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Ácido 4-aminobenzoico |
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Otros nombres
Ácido para- Aminobenzoico Ácido
p- Aminobenzoico PABA Vitamina B 10 Vitamina B x Vitamina bacteriana H 1 |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.231 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |||
C 7 H 7 N O 2 | |||
Masa molar | 137,138 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales blanco grisáceos | ||
Densidad | 1,374 g / ml | ||
Punto de fusion | 187 a 189 ° C (369 a 372 ° F; 460 a 462 K) | ||
Punto de ebullición | 340 ° C (644 ° F; 613 K) | ||
1 g / 170 ml (25 ° C) 1 g / 90 ml (90 ° C) |
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Acidez (p K a ) | |||
Riesgos | |||
Principales peligros | irritante para los ojos, algunas personas pueden ser alérgicas a este compuesto | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El ácido 4-aminobenzoico (también conocido como ácido para -aminobenzoico o PABA porque los dos grupos funcionales están unidos al anillo de benceno uno frente al otro en la posición para ) es un compuesto orgánico con la fórmula H 2 NC 6 H 4 CO 2 H El PABA es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales pueden aparecer grises. Es ligeramente soluble en agua. Consiste en un anillo de benceno sustituido con grupos amino y carboxilo . El compuesto se encuentra ampliamente en el mundo natural.
Producción y ocurrencia
En la industria, PABA se prepara principalmente por dos vías:
- Reducción del ácido 4-nitrobenzoico
- Degradación de Hoffman de la monoamida derivada del ácido tereftálico .
Las fuentes alimenticias de PABA incluyen hígado, levadura de cerveza (y cerveza sin filtrar), riñón, melaza, hongos y cereales integrales.
Una revisión de este compuesto.
Biología
Bioquímica
PABA es un intermediario en la síntesis de folato por bacterias, plantas y hongos. Muchas bacterias, incluidas las que se encuentran en el tracto intestinal humano, como E. coli , generan PABA a partir del corismato mediante la acción combinada de las enzimas 4-amino-4-desoxicorismato sintasa y 4-amino-4-desoxicorismato liasa . Las plantas producen PABA en sus cloroplastos y lo almacenan como un éster de glucosa ( p ABA-Glc) en sus tejidos. Los seres humanos carecen de las enzimas para convertir el PABA en folato, por lo que necesitan folato de fuentes dietéticas como las verduras de hoja verde. En los seres humanos, la PABA se considera no esencial y, aunque históricamente se la ha denominado "vitamina B x ", ya no se la reconoce como vitamina , porque la mayoría de las personas tienen un microbioma que genera PABA.
Los fármacos sulfonamidas son estructuralmente similares a PABA y su actividad antibacteriana se debe a su capacidad para interferir con la conversión de PABA en folato por la enzima dihidropteroato sintetasa . Por tanto, el crecimiento bacteriano está limitado por la deficiencia de folato.
Uso medico
La sal de potasio se utiliza como fármaco contra los trastornos fibróticos de la piel, como la enfermedad de Peyronie , con el nombre comercial de Potaba. El PABA también se usa ocasionalmente en forma de píldora por quienes padecen el síndrome del intestino irritable para tratar los síntomas gastrointestinales asociados, y en estudios epidemiológicos nutricionales para evaluar la integridad de la recolección de orina de 24 horas para la determinación de los niveles urinarios de sodio, potasio o nitrógeno.
Suplemento nutricional
A pesar de la falta de síndromes reconocidos de deficiencia de PABA en humanos, excepto en aquellos que carecen de las bacterias del colon que generan PABA, los proveedores comerciales de PABA como suplemento nutricional hacen muchas afirmaciones de beneficios. El beneficio se afirma para la fatiga, irritabilidad, depresión, eccema supurante (eccema húmedo), esclerodermia (endurecimiento prematuro de la piel), pérdida de pigmento irregular en la piel ( vitiligo ) y canas prematuras.
Uso comercial e industrial
PABA encuentra uso principalmente en el sector biomédico. Otros usos incluyen su conversión a colorantes azoicos especiales y agentes reticulantes . El PABA también se utiliza como plaguicida biodegradable, aunque su uso ahora es limitado debido a la evolución de nuevas variantes de bioplaguicidas.
En el pasado, PABA se usaba ampliamente en protectores solares como filtro UV. Es un absorbente de UVB, lo que significa que puede absorber longitudes de onda entre 290 y 320 nm. sin dejar de permitir el paso de longitudes de onda UVA entre 320-400 nm, produciendo un bronceado. Patentado en 1943, PABA fue uno de los primeros ingredientes activos que se utilizaron en protectores solares . Los primeros estudios in vivo en ratones mostraron que PABA redujo el daño de los rayos UV. Además, se demostró que protege contra los tumores cutáneos en roedores. Los estudios en animales e in vitro a principios de la década de 1980 sugirieron que el PABA podría aumentar el riesgo de daño celular por rayos UV. Sobre la base de estos estudios, así como de los problemas con las alergias y la decoloración de la ropa, el PABA cayó en desgracia como protector solar. Sin embargo, los derivados de PABA insolubles en agua, como el padimato O, se utilizan actualmente en algunos productos cosméticos, como el rímel, el corrector y los lápices labiales mate.
A partir de 2008, el avance de los nuevos protectores solares se centra en el desarrollo de un amplio espectro de ingredientes activos que brindan una protección constante en todas las longitudes de onda, incluida la UVA. Los investigadores están considerando las nanoestructuras híbridas PABA-TiO2 que resultan del método de síntesis acuosa in situ con PABA y TiO2.
Consideraciones de seguridad
PABA es en gran parte no tóxico; la dosis letal media de PABA en perros (oral) es de 2 g / kg. Pueden ocurrir reacciones alérgicas al PABA. Se forma en el metabolismo de ciertos anestésicos locales éster y muchas reacciones alérgicas a los anestésicos locales son el resultado de reacciones a PABA.