Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético - 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid

Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
Modelo de bola y palo de 2,4,5-T
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (2,4,5-triclorofenoxi) acético
Otros nombres
Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
2,4,5-T
Trioxona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
2055620
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.002.068 Edita esto en Wikidata
Número CE
434052
KEGG
Número RTECS
UNII
un numero 2811 3345 3348 2765
  • InChI = 1S / C8H5Cl3O3 / c9-4-1-6 (11) 7 (2-5 (4) 10) 14-3-8 (12) 13 / h1-2H, 3H2, (H, 12,13) chequeY
    Clave: SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C8H5Cl3O3 / c9-4-1-6 (11) 7 (2-5 (4) 10) 14-3-8 (12) 13 / h1-2H, 3H2, (H, 12,13)
    Clave: SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYAR
  • Clc1cc (OCC (= O) O) c (Cl) cc1Cl
Propiedades
C 8 H 5 Cl 3 O 3
Masa molar 255,48 g / mol
Apariencia Sólido cristalino de color blanquecino a amarillo
Olor inodoro
Densidad 1,80 g / cm 3 , 20 ° C
Punto de fusion 154 a 158 ° C (309 a 316 ° F; 427 a 431 K)
Punto de ebullición se descompone
238 mg / kg (30 ° C)
Presión de vapor 1 × 10 −7  mmHg
Riesgos
Pictogramas GHS GHS07: NocivoGHS09: peligro ambiental
Palabra de señal GHS Advertencia
H302 , H315 , H319 , H335 , H400 , H410
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
381 mg / kg (conejillo de indias, oral)
300 mg / kg (rata, oral)
425 mg / kg (hámster, oral)
242 mg / kg (ratón, oral)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 10 mg / m 3
REL (recomendado)
TWA 10 mg / m 3
IDLH (peligro inmediato)
250 mg / m 3
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
2,4-D
auxina
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (también conocido como 2,4,5-T ), una auxina sintética , es un herbicida de ácido clorofenoxi acético que se utiliza para deshojar las plantas de hoja ancha. Se desarrolló a fines de la década de 1940 y se usó ampliamente en la industria agrícola hasta que se eliminó gradualmente, a partir de fines de la década de 1970 debido a preocupaciones de toxicidad. El Agente Naranja , un defoliante utilizado por los británicos en la Emergencia Malaya y los Estados Unidos en la Guerra de Vietnam , tenía partes iguales de 2,4,5-T y 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético). El 2,4,5-T en sí mismo es tóxico con un NOAEL de 3 mg / kg / día y un LOAEL de 10 mg / kg / día. Además, el proceso de fabricación del 2,4,5-T contamina esta sustancia química con trazas de 2,3,7,8-tetraclorodibenzo- p- dioxina (TCDD). TCDD es un contaminante orgánico persistente cancerígeno con efectos a largo plazo en el medio ambiente. Con un control de temperatura adecuado durante la producción de 2,4,5-T, los niveles de TCDD se pueden mantener en aproximadamente 0,005 ppm. Antes de que se entendiera bien el riesgo de TCDD, las primeras instalaciones de producción carecían de controles de temperatura adecuados y se descubrió que los lotes individuales probados posteriormente tenían hasta 60 ppm de TCDD.

En 1970, el Departamento de Agricultura de los Estados Unidos detuvo el uso de 2,4,5-T en todos los cultivos alimenticios excepto el arroz, y en 1985, la EPA puso fin a todos los usos restantes de este herbicida en los Estados Unidos. En Canadá, el uso y la venta de 2,4,5-T fue prohibido después de 1985. El comercio internacional de 2,4,5-T está restringido por el Convenio de Rotterdam . Desde entonces, el 2,4,5-T ha sido reemplazado en gran parte por dicamba y triclopyr .

Se desconocen los efectos en la salud humana del 2,4,5-T en dosis ambientales bajas o en niveles biomonitoreados por exposiciones ambientales bajas. Las sobredosis intencionales y las exposiciones ocupacionales no intencionales a dosis altas a herbicidas de ácido clorofenoxi han provocado debilidad, dolor de cabeza, mareos, náuseas, dolor abdominal, miotonía, hipotensión, daño renal y hepático y neuropatía retardada. El cometabolismo del 2,4,5-T es posible para producir 3,5-diclorocatecol que, a su vez, puede ser degradado por la bacteria Pseudomonas . La IARC considera que el grupo de productos químicos de los ácidos clorofenoxiacéticos es posiblemente cancerígeno para los seres humanos. En 1963 explotó un buque de producción de 2,4,5-T en la planta de Philips-Duphar en los Países Bajos. Seis trabajadores que limpiaron después se intoxicaron gravemente y desarrollaron cloracné . Después de doce años, cuatro de los seis limpiadores habían muerto.

Referencias

Otras lecturas

  • Tschirley FH. Defoliación en Vietnam. Ciencias. 1969; 163: 779-786.
  • Orians GH, Pfeiffer EW. Efectos ecológicos de la guerra de Vietnam. Ciencias. 1970; 168: 544-554.
  • Neilands JB, Orians GH, Pfeiffer EW, Vennema A, Westing AH. Cosecha de la muerte: Guerra química en Vietnam y Camboya. Nueva York: Free Press; 1972.
  • Gochfeld M. Las otras víctimas de la guerra de Vietnam. BioScience. 1975; 25: 540-541.
  • Westing AH, ed. Herbicidas en la guerra. Las consecuencias ecológicas y humanas a largo plazo. Londres: Taylor y Francis; 1984.
  • Schecter AJ, Tong HY, Monson SJ, Goss ML. Niveles de 2,3,7,8-TCDD en muestras de limo recolectadas entre 1985-86 de ríos en el norte y sur de Vietnam. Chemosphere. 1989; 19: 547-550.
  • Schecter AJM, Dai LC, Thuy LTB y col. El agente naranja y los vietnamitas: la persistencia de niveles elevados de dioxinas en los tejidos humanos. Soy J Salud Pública. 1995; 85: 516-522.
  • Kahn PC, Gochfeld M, Nyugen M, Hansson M, Rappe C, Velez H. Dioxinas y dibenzofuranos en sangre y tejido adiposo de veteranos de Vietnam expuestos al Agente Naranja y controles emparejados. JAMA. 1988; 259: 1661-1667.
  • Fingerhut MA, Halperin WE, Marlow DA, et al. Mortalidad por cáncer en trabajadores expuestos a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina. N Engl J Med. 1991; 324: 212-218.
  • WGBH (estación de televisión: Boston, Mass.), Director. Una plaga para nuestros hijos. Time Life Multimedia, 1979.

enlaces externos