1-aminopropan-2-ol - 1-Aminopropan-2-ol

1-aminopropan-2-ol
Isopropanolamina.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1-aminopropan-2-ol
Otros nombres
1-amino-2-propanol
isopropanolamina
MIPA; Threamine
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.001.057 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C3H9NO / c1-3 (5) 2-4 / h3,5H, 2,4H2,1H3  controlar Y
    Clave: HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N  controlar Y
  • ( R ): InChI = 1S / C3H9NO / c1-3 (5) 2-4 / h3,5H, 2,4H2,1H3 / t3- / m1 / s1
    Clave: HXKKHQJGJAFBHI-GSVOUGTGSA-N
  • ( S ): InChI = 1S / C3H9NO / c1-3 (5) 2-4 / h3,5H, 2,4H2,1H3 / t3- / m0 / s1
    Clave: HXKKHQJGJAFBHI-VKHMYHEASA-N
  • OC (C) CN
  • ( R ): O [C @ H] (C) CN
  • ( S ): O [C @@ H] (C) CN
Propiedades
C 3 H 9 N O
Masa molar 75,111  g · mol −1
Apariencia líquido
Olor similar al amoniaco
Densidad 0,973 g / ml (18 ° C)
Punto de fusion 1,74 ° C (35,13 ° F; 274,89 K)
Punto de ebullición 159,46 ° C (319,03 ° F; 432,61 K)
soluble
Solubilidad soluble en alcohol , éter , acetona , benceno , CCl 4
1.4479
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)
punto de inflamabilidad 77 ° C (171 ° F; 350 K)
374 ° C (705 ° F; 647 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
4,26 g / kg (rata, oral)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

1-aminopropan-2-ol es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH (OH) CH2NH 2 . Es un aminoalcohol . El término isopropanolamina también puede referirse de manera más general a los homólogos adicionales diisopropanolamina (DIPA) y triisopropanolamina (TIPA).

El 1-aminopropan-2-ol es quiral . Puede prepararse mediante la adición de amoníaco acuoso al óxido de propileno .

Biosíntesis

El ( R ) -1-aminopropan-2-ol es uno de los componentes incorporados en la biosíntesis de cobalamina . El éster O- fosfato se produce a partir de treonina por la enzima treonina-fosfato descarboxilasa .

Aplicaciones

Las isopropanolaminas se utilizan como tampones . Son buenos solubilizadores de aceites y grasas, por lo que se utilizan para neutralizar ácidos grasos y tensioactivos a base de ácido sulfónico. El 1-aminopropan-2-ol racémico se usa típicamente en fluidos para trabajar metales , recubrimientos a base de agua, productos para el cuidado personal y en la producción de dióxido de titanio y poliuretanos . Es un intermedio en la síntesis de una variedad de fármacos.

El ( R ) -1-aminopropan-2-ol se metaboliza a aminoacetona por la enzima ( R ) -aminopropanol deshidrogenasa .

Referencias